光绪廿年,广东北部大旱成灾,次年瘟疫又起,居民到处流徙。初九与兄长阿胜由韶关步行至香港郑家老围,向郑老爷租地种田。兄弟二人辛苦耕耘却遭台风催毁,郑家催租紧迫,二人连夜逃走,幸获邻村黄家老爷收留。
1941年12月8日,日军空袭香港,12月25香港沦陷,香港进入三年零八个月的昏暗日子。水上人郭亚男(万梓良饰演)与母亲及弟弟相依为命,间中偷运鸦片及货品赚取额外收入,钟情歌女小艳红(米雪饰演)。小艳红为了生活,在日军管治的茶楼唱歌,并由汉奸钟四朗(黄树棠饰演)包养。
1989年4月,香家正筹备香宗荣寿宴,然而人情冷暖,来宾比往日大减。香宗荣意兴阑珊,把香氏企业分家,长子香世豪负责地产业务,次子世杰负责制衣生 意,自己则回加拿大退休。香世杰刊登全版广告及印制T恤声援北京学运,香世豪仍有多个内地地产项目待批,恐怕受弟弟影响,要求与制衣生意划清界线。形势紧 张,在新华社工作的严进认为局势将一发不可收拾,离开香港前与卓丹道别。
1989年,周红(李丽珍饰演)在澳门打黑工,被警察发现遣送回珠海,结识了从天津到澳门做舞小姐的凌爱芳(刘芊蒂饰演),为了金钱和自由,两 人结伴偷渡回澳门,到舞厅做舞小姐。其间,周红认识了一名待她不错的葡籍官员。此时,北京天安门上无数大学生正在絶食抗议,凌爱芳无心回舞厅工作,周红与 客出钟却被客人捆绑行刧,财物尽失,找葡官诉苦。凌爱芳决定回北京支持民主运动,周红则决定与葡官一起移居葡萄牙,二人从澳门出发,预计六月四日抵达,开 始幸福的人生。
车衣女工刘香萍(王玉环饰演)是自印尼归国的华侨,与曾经当兵的丈夫钟南袁(列孚饰演)结识于文革时期。两人历尽艰辛,来到香港,对九七回归感到不安。两人育有一子一女,夫妻已分居,但丈夫不时回来与她吵架。
白手兴家的富商去世,竟将新界祖屋留给身份不明的亲戚Larry(黄自强饰演)。Larry 自小已移居三藩市,是爵士钢琴手。富商长子(鲍汉琳饰演)本来计划卖掉祖屋换取更多现金移民,唯独富商长子的媳妇丽妍(焦姣饰演)及孙女唐诗韵(区海伦饰演)持反调。
卓丹拉拢国企高层圈一龙和香世豪合作,然而大陆的投资前景未明,圈怕政策有变,催促卓丹尽快谈妥。香世豪常到卓丹家找儿子百岁,二人日旧生情。香世豪妻子 安素一向坚强,得知自己患有乳癌,却没向丈夫透露。香世豪未察觉安素心情抑郁,于卓丹家过夜,安素百感交杂,仰药自杀,幸得医生哥哥安靖及时送她进院急 救。安靖为免妹妹再受刺激,安排她到加拿大休养。
"九龙城寨清拆在即,电视台职员(顾纪筠、王志伟饰演)为构思城寨故事费尽心思,多次走访城寨进行资料搜集,了解居民感受及历史。 二人找来九龙城寨福利会秘书陈伯、少女居民、无牌牙医、养信鸽的亮哥,还有负责清拆城寨的官员,有的讨厌城寨,恨不得马上搬走;有的住了好几代人,面对清拆难掩无奈之情。原来电视台男职员童年曾在城寨渡过,重访旧地逐渐勾起了潜藏脑海深处的不快记忆…."
89年5月,在国内经营筷子工厂的港商张华(许金峰饰演)到北京拜访干部,并馈赠名贵礼品以争取生意。他有留意北京民主运动发展,对国家有感情;另方面亦认为有钱便有影响力。
周红(李丽珍饰演) 与表妹(刘玉婷饰演)一起由番禺到澳门当车衣女工,性格反叛的周红难忍工厂诸多剥削不公。周红男友王旭华(吴启华饰演)因亏空公款而偷渡到澳门,成为黑市 居民,专门走私。经过多番追寻,周红终于找到王旭华,但王不但已有多位女伴,女伴亦诞下儿子,虽然周红重遇王,但还是离开了他,也逃离了工厂。