吉士笠街，俗称「红毛娇街」，早在1848年已经存在，其名源于德国人吉士笠（Karl Friedrich August Gutzlaff）。1803年，吉士笠出生于德国，在新教复兴运动影响下，参加了传教工作，被派到亚洲传教。为了传教，他刻苦学习汉语，包括广东话和福建话。

当时，英国政府对中国虎视眈眈，渴望得到多些有关中国的资料，由于吉士笠有这方面的知识（他曾在中国沿海进行海道测量、地形勘查、绘制航海地图、调查各地物产及商业贸易情况、搜集政治、军事和经济等方面的资料），便将资料提供给英国政府，以备采纳。

1835年，吉士笠接受了英国对华商务监督汉语秘书的职务。1839年 9月5日，当时的英国驻华商务总监查理‧义律（Charles Elliot）带兵进入九龙水域，吉士笠充当翻译员，向清朝递交他用中文替义律写的信函，信中威胁说，如果中国方面不提供食物给英国船队，那么将受到英国方面的武力惩罚。林则徐拒绝英方要求，九龙之战由此爆发。

鸦片战争爆发后，由于军官和士兵都不懂汉语，吉士笠的翻译工作尤为重要。例如和中国军政官员的谈判、军需的供应、情报的搜集及对攻陷城市的管理等，都由翻译员协助。1842年8月，清朝向英国投降，吉士笠参加了有关《南京条约》的多次谈判和最后谈判会议，从清政府手里攫取了许多侵略特权。香港开埠初期，他被委任为抚华道，是专门管理华人的行政官员。英国为了纪念他，便兴建这条街。后来，这条街设立了一座西洋高级妓院，经常有洋妇往还，故又称「红毛娇街」。