公元前489年，孔子在陈国遇上了吴国伐陈的战祸，陈国大乱，孔子离陈过蔡地去负函（楚地，今河南信阳），在陈蔡之间被困。绝粮七日，弟子饥馁皆病，孔子依然讲诵弦歌不止。楚国出兵救陈，楚昭王听闻孔子大名，有意重用孔子，但由于楚令尹子西（令尹即楚宰相，子西人名）的阻拦，此议遂止。孔子离开陈国，回到卫国。

两年之前，孔子在陈国时，卫灵公年老逝去，太子蒯聩因为与灵公爱夫人南子不和，图谋政变失败，流亡到了晋国，卫国大臣拥戴太子之子公孙辄，立为太孙。灵公死后，太孙继位，年纪尚幼，由南子及叔父公子郢辅政。太子在晋国赵氏家族支援之下，组织兵马准备重返卫国，即将展开父子争国、兵戎相见的局面。孔子见到这种危局，不希望在卫国久留。

在孔子家乡鲁国，当年排挤孔子的执政季桓子已经逝世，其子季康子继位。季康子对孔子十分尊敬，孔子周游列国在外，但季康子任用了好几位孔子学生，例如任用善于辞令的端木赐（子贡）处理外交，子贡发挥所，说服齐国权臣田恒（田成子）停止侵鲁，改为抗击北上中原的吴王夫差，又说服吴国太宰伯嚭释放被扣押的卫国国君。又向晋国分析形势，趁齐国与吴国交战，作好准备，吴国战胜齐国之后，晋国向吴国发动进攻，收胜利成果。又出使越国，鼓励越王勾践趁吴王夫差北上中原争霸，往背后袭击吴国都城姑苏，使吴国陷灭国之灾。史书称：子贡一出，存鲁、乱齐、破吴、强晋而霸越；子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。

孔子另一学生冉有（冉求）担任季康子家臣，多才多艺，擅长理财，为季康子改革赋税，深受季康子重用。孔子在陈绝粮，到卫国又遭遇政局不稳，有回乡之意。冉有趁机会向季康子提出邀请出游十四年的孔子回鲁国，待以国老之礼。鲁哀公十一年（前484年）六十九岁的孔子欣然踏上回乡之路。《论语·公冶长》称：
子在陈曰：「归与！归与！吾党之小子狂简，斐然成章，不知所以裁之。」（回去吧！回去吧！我的志同道合晚辈，志向远大，有真才实学。文采灿烂的锦缎，还是要经过适度剪裁。）