孔子周游列国第一站是与鲁国同姓的「兄弟之邦」卫国。卫国的祖先是周文王之子、周武王和周公的弟弟康叔封。周公平定商纣王之子武庚叛乱之后，封康叔封于商朝王畿旧地，称为卫国，首都在商纣王所建的都城朝歌（今河南省黄河以北的淇县）。卫国在西周及东周前期，是中原北方大国，历代卫君在周天子朝廷担任要职，周平王东迁时，年近七十的卫武公以姬氏宗亲长老身份亲自领兵护卫平王，地位十分显要。

但卫武公之后，卫国长期陷入公族内斗，最著名的事件是卫庄公（武公之子）的庶子州吁有军事才能，却被兄长卫桓公排挤，出亡外国，纠集一些郑、陈、宋、蔡等国的失意贵族、庶孼公子组成叛军，袭击卫国，杀卫桓公，州吁自立为卫君，但未得周天子承认。不足一年，州吁被卫国大夫石碏骗往陈国，托陈桓公代为贿赂周天子赐给册命，途中被杀。州吁乱事平定，但卫国政局仍然动荡不安，继任君主亦多平庸无能，无力摆平政治社会矛盾。同时北方草原上的游牧民族狄人（又称翟人，分为赤狄、白狄、长狄等部族）趁周朝衰落，纷纷越过太行山，进入卫国北方，不断侵扰掠夺卫国及邢国（今河北省邢台市）的城邑。

卫国国君懿公，是个典型的纨袴子弟，不理国计民生，只知享乐，据《左传》及《史记·卫世家》记述，「卫懿公好鹤」，在宫中养了很多鹤，由专人侍候，懿公上朝及出行，必有鹤陪伴，他喜爱的鹤封为大夫、将军，凡有侮辱、伤害鹤的臣民，治以重罪。公元前661年（即孔子出生前九十年）狄人进攻卫都朝歌，卫国臣民不愿抵抗，纷纷逃亡，狄人攻占朝歌，大事劫掠，朝歌成为废墟，懿公被杀。卫人向齐桓公求助，齐桓公号召诸侯发兵救卫，打退狄人，但卫国已残破不堪，只剩下五千人，齐桓公安置这些卫国遗民于黄河南岸的楚丘（今河南省滑县南部），立懿公堂弟公孙申为卫侯，是为卫戴公。卫国失去了黄河以北领土，由原本的北方大国变成偏处一隅的小国。而号召诸侯击退狄人，重建卫国，成为齐桓公霸业的开端。

卫国恢复之后，经过数十年休养生息，国力有所恢复。卫成公元年（前629年），卫为避狄人侵扰，又迁都帝丘（今河南省濮阳市），经济始现繁荣。但卫国公族仍然斗争不绝，孙氏、宁氏、孔氏（与孔子不同族）掌权，互相攻击，君臣关系不和。其后孙氏失败投奔晋国，宁氏被灭族，卫国国君重新掌权。公元前540年卫灵公继位（孔子九岁），成为卫国在位最长的国君。但卫灵公是昏庸却自以为聪明的人，在位四十多年，卫国政局动荡。他最著名的故事有两件，都与孔子有关：其一是宠幸男宠弥子瑕，留下「分桃」的典故。卫灵公三十一年（公元前504年），鲁定公派阳虎领兵攻打郑国的匡地（今河南省长垣县北），鲁郑不接界，必须经过卫国，阳虎出兵时不向卫国借道，回国时又率领鲁军在卫国都城濮阳穿行而过；卫灵公感到被羞辱，派弥子瑕追击鲁军，但没有追及。孔子周游列国时，经过匡地，匡人误认孔子是阳虎，围攻孔子，几经辛苦才脱身，因此《论语》有「子畏于匡」的记事。其二，是卫灵公晚年宠爱后妻南子夫人，南子据说是宋国公主，嫁给卫灵公后，因其美艳而非常得宠，代掌国政。灵公昏庸无能，南子掌握卫国实权，却经常召年青大臣入宫，民间讽刺她为「娄猪」即母猪，灵公却毫不在意。孔子周游列国时，通过弥子瑕求见卫灵公，南子听闻孔子是著名学者，曾经是鲁国代理执政，而且是宋人后裔，于是私下召见孔子（即《论语》所记的「子见南子」），引起孔子弟子的不满。

鲁定公十三年，孔子年五十五岁，「去鲁适卫」。当时卫国国君卫灵公虽然接待孔子，视他为宾客，但卫灵公在位已久，老迈昏庸，而且贵族之间政治派系矛盾重重，政局不稳，卫国不可能任用孔子。
孔子打算到邻近的郑国（国都在今河南省郑州市新郑区）寻求机会。郑国同样是姬姓诸侯，春秋初年，郑庄公时期曾经是中原强国，因为与周天子不和，出兵击败周桓王，又威胁宋、卫等国，偃然成为中原霸主。但随着南方的楚国兴起，郑国南方的陈、蔡、许等国相继依附楚国，郑国也受到楚国压迫。郑国北方的晋国亦强势发展，晋文公率领中原诸侯抗楚，郑国夹在晋、楚两大超级强国之间，左右依违，处境困难。