鲁定公十三年，孔子打算到邻近的郑国（国都在今河南省郑州市新郑区）寻求机会。郑国同样是姬姓诸侯，春秋初年，郑庄公时期曾经是中原强国，因为与周天子不和，出兵击败周桓王，又威胁宋、卫等国，偃然成为中原霸主。但随着南方的楚国兴起，郑国南方的陈、蔡、许等国相继依附楚国，郑国也受到楚国压迫。郑国北方的晋国亦强势发展，晋文公率领中原诸侯抗楚，郑国夹在晋、楚两大超级强国之间，左右依违，处境困难。


前597年，楚军包围郑国，三个月后，攻克了郑都，郑襄公在大路上打赤膊，牵着羊，迎接楚庄王，向楚国投降，表示服从楚国号令。但此举得罪中原霸主晋国，晋国不时号召诸侯攻伐郑国，以示惩戒。郑国内部贵族亦因亲晋、亲楚而斗争激烈。郑襄公的父亲郑穆公有十几个儿子，穆公死后，爱子灵公继位，灵公年少贪玩，得罪权臣公子宋（成语「食指大动」由此而来），公子宋怀恨在心，联同另一权臣公子归生杀死灵公，立穆公另一儿子公子坚，是为郑襄公。数年后，公子归生病死，穆公一群儿子（襄公兄弟）联手驱逐归生家族，掌握了郑国军政大权，其后经过几番斗争、妥协，剩下七个家族分享权力，称为「七穆」（即穆公的子孙良氏、游氏、国氏、罕氏、驷氏、印氏和丰氏）轮流执政。但七穆家族互相争权，郑国政局动荡不安。公元前563年，郑国爆发了低级贵族及庶民的暴乱，暴民杀死了公子騑（子驷），公子发（子国）及公孙辄，胁持郑简公（郑襄公之孙）。动乱被公子嘉（子孔）率领七穆家族领兵平定，公子嘉执政。公子嘉因处事尊横，被其他家族联手攻杀，其后，七穆之一的罕虎（别字子皮）执政，罕虎为了平衡各家族，任用学识渊博，性格随和，但处事沉着，以深思熟虑见长的国侨为正卿（字子产，公子发之子，发字子国，因此建立国氏。子国在动乱中被杀，子产继承官职），自己退居幕后，并宣告全力支持子产。

子产执政之后，整顿郑国赋税，确立「乡校」教育，公布刑法（破除贵族黑箱司法），对外折衷于晋楚两强之间，不屈不挠，维护郑国尊严。据史书称：子产执政一年，浪荡子弟不再轻浮嬉戏，老年人不必手提负重，儿童也不用下田耕种。第二年，市场上买卖公平，不预定高价了。三年过去，人们夜不闭户，路不拾遗。四年后，农民收工不必把农具带回家，五年后，男子无需服兵役，遇有丧事则自觉敬执丧葬之礼。子产去世后，郑国的青壮年痛哭失声，老人像孩童一样哭泣，说：「子产离开我们死去了啊，老百姓将来依靠谁！」

孔子对子产十分仰慕，在《论语》及其他儒家典籍中，留下大量赞扬子产的评语，例如：
孔子：「《志》有之：『言以足志，文以足言。』不言，谁知其志？言之无文，行而不远。晋为伯，郑入陈，非文辞不为功。慎辞也！」
孔子：「以是观之，人谓子产不仁，吾不信也。」
孔子：「子产于是行也，足以为国基矣。《诗》曰：『乐只君子，邦家之基。』子产，君子之求乐者也。」
孔子：「合诸侯，艺贡事，礼也。」
孔子：「善哉！政宽则民慢，慢则纠之以猛。猛则民残，残则施之以宽。宽以济猛，猛以济宽，政是以和。《诗》曰：『民亦劳止，汔可小康。惠此中国，以绥四方。』施之以宽也。『毋从诡随，以谨无良。式遏寇虐，惨不畏明。』纠之以猛也。『柔远能迩，以定我王。』平之以和也。又曰：『不竞不絿，不刚不柔。布政优优，百禄是遒。』和之至也。」
孔子：「（子产）古之遗爱也。」
孔子：「有君子之道四焉。其行己也恭，其事上也敬，其养民也惠，其使民也义。」
孔子：「为命，裨谌草创之，世叔讨论之，行人子羽修饰之，东里子产润色之。」
孔子：「惠人也。」
孔子：「子产犹众人之母也，能食之，不能教也。」
孔子弟子子贡也说：「独不闻子产之相郑乎？推贤举能，抑恶扬善；有大略者不问其短有厚德者不非小疵家给人足囹圄空虚。子产卒，国人皆叩心流涕，三月不闻竽琴之音。其生也见爱，死也可悲。」
编年史《左传》更记载了大量有关子产的施政及事迹。由此可知，孔子是子产的超级「粉丝」（仰慕者）。

前522年，子产病死，郑国失去一位「贤相」。当年孔子三十岁。孔子五十五岁到达卫国之后，希望率领弟子到郑国，缅怀子产的风采（《史记·孔子世家》称孔子从卫国往陈国，途经匡地）怎知到达卫、郑交界的匡地，被匡人误会是多年前攻占匡地、并施行暴虐的鲁国权臣阳虎，围攻孔子，孔子感到生命受威胁，叹息说：「天之将丧斯文也，后死者不得与于斯文也；天之未丧斯文也，匡人其予何？」（意思是自己肩负了复兴周文王礼乐文化的使命，在这地方死了，文化就再无传人；如果文化不亡，匡人可把我怎么样呢？）幸而几天之后，孔子其中一位弟子宁武子，是卫国大夫，出面替孔子解围，孔子终于脱险。

《论语》记述了「子畏于匡」时的一则小故事：
子畏于匡，颜渊后，子曰：「吾以女为死矣。」曰：「子在，回何敢死？」

孔子在匡地脱险之后，回到卫国，其后，遇上了卫国的政治动荡：卫灵公的太子蒯聩（音快柜）不满南子操控灵公，干预朝政，暗中联络一些贵族准备拘禁南子，却被告密，事败，太子逃往晋国。灵公年老，立太子之子公孙辄（音接）为太孙，卫国政局非常不安。孔子对学生说：「笃信好学，守死善道。危邦不入，乱邦不居。天下有道则见，无道则隐。邦有道，贫且贱焉，耻也，邦无道，富且贵焉，耻也。」他决定离开卫国，目的地是南方的陈国。当时大概是鲁哀公元年（公元前494年），孔子五十九岁，他在卫国停留了四年左右。